A questão da organização depende daquilo com que te dás bem.
Por exemplo, há quem só se sinta confortável com um Project, há quem se sinta confortável com uma folha de cálculo, há quem se sinta confortável com algo como o Trello.
Na verdade o que necessitas é pouca coisa: identificar as tarefas a executar, organizar a sua execução, fazer o acompanhamento e correção/ajustes.
Quanto ao CMS, deves usar aquele em que te sentires mais confortável, uma vez que as opções indicadas são todas já bastante maduras e é fácil encontrar documentação e ajuda.
Duvido que existam plugins para fazer exatamente o que pretendes, mas acredito que pelo menos para marcação de eventos já há. O restante, podes implementar tu dentro da framework.
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