Podes fazer isso contando os ficheiros e/ou o seu tamanho total e depois, quando copias, vais progredindo de acordo com o número de ficheiros ou KBs copiados (depende de como faças a cópia).
Pesquisa na API do Windows, é capaz de haver algo por lá que te dê o número de ficheiros e/ou o tamanho do que queres copiar recursivamente.
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