Boas, aproveitando a pergunta do HappyHippyHippo penso que com um site resolvias logo a parte dos multiutilizadores, e se os computadores estiverem todos na mesma rede é fácil o acesso e sem custos de hospedagem e sem problemas de segurança (atenção que falo assim por alto, não percebo nada de sites).
O meu conselho é procurares uma linguagem que te pareça fácil de aprender, e que tenha uma boa IDE, (para mim não há nada como o Visual Studio), dizem que o PHP é fácil de aprender... (talvez a IDE Netbeans seja uma boa opção, salvo melhor opinião).
De resto a força de vontade e dedicação são as ferramentas mais importantes.
Boa sorte!
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